מפרשי רש"י על במדבר כד כ
רש"י
"וירא את עמלק" - נסתכל בפורענותו של עמלק
"ראשית גוים עמלק" - הוא קדם את כלם להלחם בישראל וכך תרגם אונקלוס ואחריתו להאבד בידם שנאמר תמחה את זכר עמלק
רש"י מנוקד ומעוצב
וַיַּרְא אֶת עֲמָלֵק – נִסְתַּכֵּל בְּפֻרְעֲנוּתוֹ שֶׁל עֲמָלֵק.
רֵאשִׁית גּוֹיִם עֲמָלֵק – הוּא קִדֵּם אֶת כֻּלָּם לְהִלָּחֵם בְּיִשְׂרָאֵל, וְכָךְ תִּרְגֵּם אוֹנְקְלוֹס ["רֵישׁ קְרָבַיָּא דְּיִשְׂרָאֵל הֲוָה עֲמָלֵק": רֹאשׁ מִלְחֲמוֹת יִשְׂרָאֵל הָיָה עֲמָלֵק]. וְאַחֲרִיתוֹ לְהֵאָבֵד בְּיָדָם, שֶׁנֶּאֱמַר: "תִּמְחֶה אֶת זֵכֶר עֲמָלֵק" (דברים כה,יט).
מפרשי רש"י
[יד] נסתכל בפורענות עמלק. לא ראיה חושית, דלא ראה אותם עתה בעין, אלא נסתכל בפורענות, שלהם שהוא ראית הלב. ומה שפירש 'נסתכל בפורענות', ולא פירש שראה פורענות שלהם, כמו "אראנו ולא עתה" (פסוק יז) שראה בגדולתן של ישראל (רש"י שם), מפני כי רצה לומר שהיה מתבונן בפורענות של עמלק מה גרם זה, ואמר שזה גרם שהיו ראשית גוים שבאו עליהם, ולפיכך "ואחריתו עדי אובד". ושייך בענין זה הסתכלות, ולכך אמר 'נסתכל':
[טו] הוא קדם את כולם. לא שהוא ראשית לכל האומות, שהרי עמלק נולד מעשו (בראשית ל"ו, י"ב), וכמה אומות היו לפניו:
[טז] ואחריתו ליאבד בידם. כי אין פירוש "עדי אובד" מעצמו, דאם כן מה ענינו אל "ראשית גוים עמלק", אלא פירושו "ואחריתו עדי אובד" במלחמה עם ישראל. ומפני שאין הדבר כל כך פשוט, הביא ראיה ממקרא (דברים כ"ה, י"ט) "תמחה את זכר עמלק", שפירושו על ידי מלחמה (רש"י שם):